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至正二十三年（1363年）春，刘福通被元兵击败，拥韩林儿退至安丰。这时，张士诚接受元政府的招安，并派部将吕珍围攻安丰。三月，徐达奉命驰援，大败吕珍，救出韩林儿，并乘胜进攻庐州（今安徽合肥），元将左君弼守之，三个月没攻克，于是撤围而去。吕珍杀死刘福通后，张士诚以为有功于元政府，遂索求王爵，元政府没有答应，张士诚便自称吴王。
朱元璋攻打张士诚的军事攻势是分三步走：一是先取淮东，翦除其羽翼，攻克淮河水域的通州、兴化、盐城、泰州、高邮、淮安、宿州、安丰诸县，逼迫张士诚的势力收缩到长江以南；二是扫荡浙西，切断其肘臂，形成合围平江（今江苏苏州）的态势，攻克湖州、嘉兴、杭州等城镇；三是最后合围平江，消灭张士诚。为了迅速稳妥地解决张士诚，朱元璋把这个任务交给了他最信任的大将徐达。
至正二十四年（1364年）春正月，李善长、徐达等人奉朱元璋为吴王，拜徐达为中书省左相国。七月，再次攻打庐州，左君弼败走，获其妻子儿女送到建康。八月，张士诚逼死元浙江丞相达识帖木儿，势力大张。其势力范围南至绍兴（今属浙江），北有通州（今江苏南通）、泰州（今属江苏）、高邮、淮安、徐州、宿县（今安徽宿县）、濠州、泗州（今山东省泗水县）、济宁（今山东济宁市）等州，西面在宜兴、常州、江阴一线与朱元璋相接。
元至正二十五年（1365年）十月，徐达被任命为总兵官，与常遇春一起，率兵攻取淮东。徐达挥兵北上，很快攻取泰州、高邮、淮安等地，并在徐州击退元军主力的进攻，俘斩元兵万余人。仅半年时间，淮东诸地悉被攻克，张士诚的势力已被压至江南浙两地区。朱元璋进攻张士诚的第一步基本实现。
元至正二十六年（1366年），朱元璋任命徐达为大将军，常遇春为副将军，统率二十万大军攻打张士诚。张士诚以平江（今江苏苏州市）为中心，以湖州（今浙江湖州市）、杭州（今浙江杭州市）为其羽翼，抗拒徐达、常遇春的进攻。徐达认为，湖、杭两州系张士诚的左右臂，左右臂被斩断，平江唾手可得，遂向朱元璋建议先攻湖、杭。湖州守军兵分三路来拒徐达，徐达亦分兵三路战，并派骁将王国定断敌归路。敌力战不支，退入城中固守。此时，张士诚派吕珍等率兵六万来援，兵屯旧馆（今浙江吴兴东），牵制徐达。徐达认为，敌羽翼未除又生羽翼，如不除掉援兵，湖、杭二州亦难攻克。于是，决定暂停攻城，先派兵夜袭敌援兵营地，切断吕珍军粮道。旧馆援兵因粮饷不继，降者甚众。旧馆被拔除，湖、杭二州不久亦相继攻克。张士诚的左右臂被砍断，平江已成为孤城。
徐达统率大军进逼平江。他屯兵于葑门外，其余常遇春、郭兴、华云龙诸将分段屯驻，修筑长围。又架设起三层的大木塔，居高临下监视城中动静，名为“敌楼”，其上设置有弓弩火铳。又用“襄阳炮”，日夜轰击城中。
九月，平江城中粮尽，军民以枯草老鼠为食。张士诚身陷绝境但仍不投降。徐达下令全军强攻破城，城下战鼓擂动，火炮齐鸣，二十万大军杀声震天，将士人人奋勇争先。徐达督军首先攻破葑门，常遇春攻破闾门水寨，直逼城下。张士诚令枢密唐杰上城督战拒敌。唐杰抵挡不住，绞械投降。参政谢节、潘元绍是在城门扎营，此时看到大势已去，也相继投降。
将及黄昏时分，张士诚军全线崩溃。徐达指挥全军从四面八方架起云梯，蚁附登城，冲入城内，与敌军展开激烈的巷战。
暮色苍茫，平江城中的喊杀声已经微弱，降将李伯升奉徐达之命，前去劝谕张士诚。他匆匆进入宫来，张士诚已悬梁自缢。李伯升让随从赶忙将其解救下来，幸亏气息未绝，许久才缓过气来，但却闭目不语。徐达闻报，命将张士诚押送应天，听候朱元璋处理。最后，张士诚还是在看守之地自缢而亡。
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